Впервые Антон Павлович увидел Ольгу Книппер на репетиции спектакля «Царь Федор Иоаннович», где она играла царицу Ирину. На момент знакомства они были уже не молодые люди: ей 30, ему 38. Писатель был покорён образом Ирины.

Осенью он писал из Ялты другу Алексею Суворину: "Ирина, по-моему, великолепна. Голос, благородство, задушевность - так хорошо, что даже в горле чешется... Если бы я остался в Москве, то влюбился бы в эту Ирину".

Ольга Леонардовна Книппер, конечно, заметила писателя сразу: «Мы все были захвачены необыкновенно тонким обаянием его личности, его простоты, его неумения «учить», «показывать».

Актриса делилась своими воспоминаниями: «Бывают в жизни большие, светлые праздники. Таким светлым праздником был в моей жизни 1898 год — год моего окончания драматической школы Филармонического училища в Москве, год открытия Московского Художественного театра, год моей встречи с А. П. Чеховым. И ряд последующих лет был продолжением этого праздника».

Знакомство продолжилось благодаря сестре писателя Марии Павловне. И в мае 1901-го год Ольга Леонардовна и Антон Павлович обвенчались.

Чехов, слабый здоровьем, жил в Ялте, а Ольга Леонардовна – в Москве.

Их брак продлился чуть более трех лет – до самой смерти Антона Павловича.

С уходом любимого мужа у Ольги Книппер осталась одна любовь – к театру, которому и посвятила всю свою оставшуюся жизнь. Актриса создала на сцене Раневскую в «Вишневом саде», Сарру в «Иванове», Аркадину в «Чайке», Машу в «Трёх сёстрах» и Елену Андреевну в «Дяде Ване».